Αποτελεί σήμα κατατεθέν της Αστυπάλαιας και μέχρι τον 19ο αιώνα ήταν ο μοναδικός οικισμός του νησιού. Ο λόγος, φυσικά για το ενετικό της κάστρο, γνωστό και ως ενετικό κάστρο του Querini που δεσπόζει στην κορυφή του λόφου στη μαγευτική Χώρα του νησιού.
Στο εσωτερικό του κάστρου υπήρχαν περίπου 400 σπίτια, όλα τριώροφα και κτισμένα κολλητά το ένα με το άλλο, με στενά δρομάκια που μόλις χωρούσε να περάσει άνθρωπος. Τυπικός οχυρωμένος οικισμός που κάποτε έφτανε τις 4000 ψυχές σύμφωνα με μαρτυρίες επισκεπτών.
Την σημερινή μορφή του την πήρε το 1413 με την ανακατασκευή του Τζιοβάνι IV Κουϊρίνι, ευγενής Βενετός που κυβέρνησε την Αστυπάλαια μετά την πολιορκία της Κωνσταντινούπολης το 1204.
Το κάστρο διέθετε άριστο αποχετευτικό δίκτυο που εξασφάλιζε στους κατοίκους υγιεινή διαβίωση. Οι κάτοικοι του νησιού, την ημέρα δούλευαν έξω στα κτήματα και το βράδυ κλείνονταν μέσα στο κάστρο από τον φόβο των πειρατών. Μάλιστα, πάνω από την πόρτα στο κάστρο, υπάρχει ακόμη μια τρύπα, ο φονιάς, από την οποία έριχναν καυτό νερό ή άφηναν ελεύθερα μελίσσια για να διώξουν τους ληστές.
Εδώ, βρίσκεται και ο ναός της Παναγίας που είναι αφιερωμένος στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου και χτίστηκε στα μέσα του 19ου αιώνα. Στο εσωτερικό του κάστρου βρίσκεται και ο αρχαιότερος ναός του Αη Γιώργη όπου κτίστηκε το 1790.
Από το 1930 και μετά άρχισαν να κατασκευάζονται σπίτια έξω από το κάστρο.